Barton-Kellog烯化底物

重氮化合物与硫代醇加成钼给予多取代苯基基的加成。此加成最早由Barton和Kellogg在1970年同时新闻报道，此加成将两个醇催化作用给予苯基基，对登位阻的苯基基引人注意有效。重氮化合物可由醇与肼乙酰化学合成乙酯再行氧化给予。硫代醇可由醇与五硫化二硫加成化学合成。重氮化合物硫代醇引发1,3-偶极环加成加成，填充Δ3-1,3,4-噻二唑衍生物，除去一个氮气给予环硫乙苯基游离，有机芳基生物碱（如三苯酚芳基）对游离环硫乙苯基完成钼给予苯基基。此加成可以通过两种不同的醇催化作用化学合成不对称苯基基，但经常亦会有对称苯基基氢化。此加成与 McMurry催化作用加成 相似，但此加成可以应用于化学合成登位阻的苯基基。

加成中间体

重氮化合物硫代醇引发1,3-偶极环加成加成，填充Δ3-1,3,4-噻二唑衍生物，除去一个氮气给予环硫乙苯基游离，有机芳基生物碱（如三苯酚芳基）对游离环硫乙苯基完成钼给予苯基基。

还有一种钼中间体同 Eschenmoser钼加成 ，三苯酚芳基对环硫乙苯基完成亲核反应猛攻，环化，然后造成了的苯基硫负离子再行对硫原子行分子亦同核反应猛攻，造成了典型 Wittig加成的四元硫硫杂环丁苯基游离，它最后引发除去给予三苯酚硫硫和游离苯基基。

加成举例来说

【 J. Org. Chem ., 2000, 65, 4584】

【 J. Org. Chem. , 1999, 64, 4386】

【 Org. Lett. 2009, 11, 2225–2228】

【 Nat. Chem. 2011, 3, 53】

相关文献

1 Barton DHR， J Chem Soc D， 1970， 1225

2 Kellog RM， Tet Lett ，1970， 1987

3 Barton DHR， J Chem Soc Perkin Trans 1， 1972， 305

4 Barton DHR， J Chem Soc Perkin Trans 1 ，1974， 1794

5 Sugihara Y， Bull Chem Soc Jpn， 2000， 73， 2351

6 Beckert R， Eur J Org Chem， 2000， 3001

7 Kaepplinger C， Sulfur Lett， 2003， 26， 141

8R Korotchenko VN， Russ Chem Rev， 2004， 73， 957

9 Nuckolls C， Org Lett， 2009， 11， 2225

参考资料

一、Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，P249-253。

二、化学空间：%E5%B7%B4%E9%A1%BF-%E5%87%AF%E6%B4%9B%E6%A0%BC%E5%8F%8D%E5%BA%94barton-kellogg-reaction.html